Cuando se incluyen scripts de JS o CSS, el browser guarda una copia la primera vez que lo necesita. Lo mismo pasa con las CDN o redes que crean cache, como cloudflare.
Una solución sugerida para anular el cache es usar «?ver=xxx», sustituyendo xxx por una cadena random. Y eso ayuda, pero tiene el costo de que anula el cache.
Recién encontré un método que me parece muy inteligente. Usando éste método forza a invalidar del cache siempre que cambia el archivo, pero solo cuando cambia dicho archivo. Todo automáticamente. Lo veo como el método ideal.
Por ejemplo, en WP, para el style.css de un plugin:
$file_css = plugin_dir_path(__FILE__) . 'css/style.css';
$script_version = '0.2.' . filemtime( $file_css );
wp_register_style( 'bbm_calc_style', plugins_url('bbm-calculators/css/style.css'), array(), $script_version );
wp_enqueue_style( 'bbm_calc_style' );